За три моря за зипунами - стр. 17
Торговля с Турцией изначально была не развита. В значительной степени этому способствовала женитьба Ивана III на Софье Палеолог, племяннице последнего византийского императора. Падение Константинополя в 1453 году на долгое время прервало торговые контакты Московского княжества с Грецией и Малой Азией. Ситуация начала меняться в 1499 году, когда Иван III отправил в Турцию посольство с просьбой к султану взять под свое покровительство русских купцов, подвергавшихся всяческим притеснениям со стороны турецких подданных. При Василии III и Иване IV торговые контакты приобрели постоянный характер. Однако их развитию существенно мешали грабежи, осуществлявшиеся в причерноморских степях.
Тем не менее необходимость в дальнейшем развитии торговли заставила московских князей забыть прежние обиды и договариваться с турками. В 1494 году Иван III закрыл Немецкий двор в Новгороде. Поскольку это существенно сократило объемы внешней торговли нашей страны с Европой, необходимо было найти новые рынки для сбыта русских товаров. Наиболее вероятным направлением развития внешней торговли было южное. Крым оказался самым перспективным рынком для сбыта русских товаров. В 1496 году к султану Баязету было отправлено посольство во главе с боярином Плещеевым, которое должно было установить прочные торговые отношения с Османской империей и особенно с Кафой и Азовом. При Федоре Иоанновиче в 1594 году был заключен новый торговый договор с Турцией. Однако длительный период времени торговля практически не велась ввиду взаимных претензий в деятельности татар и казаков.
Достигнув договоренности о возобновлении взаимной торговли, русское правительство длительный период времени всеми силами старалось сохранить в неприкосновенности свое южное направление международной торговли. Однако ряд обстоятельств оказывал существенное влияние на регулярность торговли. Самым важным оказалось отношение к ней крымского хана, находившегося в формальной вассальной зависимости от турецкого султана.
Как и с Турцией, отношения Москвы и Крыма с конца XV века пережили весьма сложную трансформацию. Именно в этот период времени в связи с распадом Золотой Орды стали образовываться независимые татарские улусы, одним из которых было Крымское ханство. С другой стороны, при Иване III Москва начала постепенно выходить из вассальной зависимости от Орды, которая в конечном итоге закончилась стоянием на реке Угре в 1480 году и прекращением выплаты дани. В схожей ситуации оказался и крымский хан Менгли-Гирей, который в глазах ордынских ханов выглядел как сепаратист. Это во многом сблизило позиции двух государств, у них появился общий враг. С одной стороны, это была Золотая Орда, с другой – Великое княжество Литовское, распространявшее свое влияние на восток и юг.