За три моря за зипунами - стр. 10
Один из первых зафиксированных рейдов ушкуйников произошел в 1342 году. Не послушав предостережений митрополита и новгородского владыки, боярин Лука Варфоломеевич, собрав своих боевых холопов, направился в поход за Волок на Двину. В качестве опорной базы своих действий он поставил городок Орлиц. Подчинив себе емчан, он разграбил все земли по Двине, захватив окрестные погосты. Однако заволочане, объединив свои силы, нанесли поражение боярскому отряду, а самого Луку Варфоломеевича убили. Пока боярин со своими холопами покорял Двинские земли, его сын Онцифор напарился с аналогичным походом на Волгу. Однако о его успехах известно значительно меньше.
Первый поход оказался относительно успешным, хотя и закончился смертью его руководителя. Это вдохновило другие отряды. В 1360 году новгородские ушкуйники захватили «…град бессерменскый на реке Каме, нарицаемый Жюкомень». Победа новгородцев весьма переполошила правителей русских земель, поскольку специально для обсуждения этого вопроса в Костроме собрались князья из Москвы, Нижнего Новгорода и Ростова. Столь представительное собрание объяснялось просто. Хан Хидырь потребовал выдать им головы виновных в нападении и, вероятнее всего, его требование было выполнено. Тем не менее это остановило другие отряды ушкуйников.
В 1366 году новгородские «люди молодые», без разрешения властей («без новгородьчкого слова»), отправились с воеводами Иосифом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем и Александром Обакуновичем в разбойный поход на Волгу. На двух сотнях ушкуев они спустились по Волге и ограбили большое количество татарских и армянских гостей, которые направлялись в Новгород по торговым делам: «…жены и детей ихъ избиша, и товаръ ихъ бесчисленна пограбиша, и суды ихъ все иссекоша, и паузки, и кербаты, и лодьи, и учаны, и мишаны, и баохты, и струги, и все огню придаша…». После такого разгрома они направились на Каму, во владения болгар, так же подвергнув их грабежу.
Нападение новгородских ушкуйников вызвало большое недовольство московского князя Дмитрия Ивановича. В качестве ответной меры он арестовал новгородского боярина Василия Даниловича с сыном, которые были на тот момент в Вологде, возвращаясь с Двинской земли. Однако этот набег был лишь началом. В 1371 году новгородские ушкуйники захватили Кострому, а в 1372 году – Ярославль.
В 1374 году ушкуйники вновь появились на Волге. На 90 ушкуях они спустились вниз по течению до Вятки, которую сожгли и разграбили, так же как и все окрестные земли. После этого они двинулись далее по течению к Булгару. Здесь они взяли с казанцев откуп в 300 рублей за то, что не стали сжигать город. Потом силы разбойников разделились: 50 ушкуев направились вниз по Волге к Сараю, а 40 других двинулись вверх по реке до Обухова, разграбив Засурье и Маркваш. Добравшись до Вятки, ушкуйники сожгли все свои корабли, отправившись в обратный путь на конях, грабя по дороге села по Ветлуге.