Блаженны кроткие… Священномученик Сергий Лебедев, последний духовник Московского Новодевичьего монастыря. Жизненный путь, проповеди, письма из ссылки - стр. 10
Новое устройство его домашней жизни, заботы по хозяйству и воспитанию сына-сироты взяли на себя сестры. Они перебрались к брату в его небольшой домик близ Новодевичьего монастыря. Младшая – Прасковья – в то время служила учительницей в Сретенском 3-м женском начальном училище, а Екатерина вела домашнее хозяйство и своей неусыпной нежной заботой о мальчике заменила ему умершую маму. До конца дней она называла «Бобу» «детка дорогой».
В 1906 году скончался родитель отца Сергия диакон Павел Иванович Лебедев. Мария Павловна также переехала к сыну и просила его не принимать монашества при ее жизни. Отец Сергий и помыслить не мог снять с себя Богом данный крест попечения о немощных родных: младенце сыне, старенькой матери, незамужних больных сестрах – и остался вдовым священником до конца своих дней по слову Господа: «кто хочет по Мне идти, да… возьмет крест свой и по Мне грядет» (Мф.16, 24).
Помощь духовного отца придавала сил для совершения этого пути. По воспоминаниям О. И. Подобедовой, духовной дочери отца Сергия, жизнь священника стала «монашеством в миру: келейное правило, чтение святых отцов, богослужение и проповедь, сменяя одно другое, заполняли день». Непрестанная молитва о дорогой усопшей постепенно перешла в иноческое правило. «Молитва не прерывалась, после краткого сна она возобновлялась и ночью»: «Благая Матерь Всеблагого Бога, призри милостивым оком Твоим на молитву недостойного раба Твоего и даруй мне… тишину помыслов, постоянство мысли, ум целомудренный, трезвение души, смиренный образ мыслей, светолепное настроение духа, нрав благоразумный и мир душевный, который Господь даровал ученикам Своим… рассей облаки печали моей, мглу и смятение помыслов… расшири сердце мое духовным озарением, возвесели меня радостию и даруй, чтобы правыми путями заповедей Сына Твоего шел я верно и с неукоризненною совестию проходил непоползновенное житие…[27]»
Шли годы, с ними приходили новые утраты и скорби.
28 марта 1908 года монастырь проводил в последний путь свою 78-летнюю игумению Антонию (Каблукову), управлявшую обителью двадцать восемь лет[28]. Перед смертью она исповедалась у отца Сергия и причастилась Святых Христовых Таин. Чин погребения совершил епископ Дмитровский Трифон (Туркестанов), похоронили мать Антонию под Смоленским собором.
14 марта 1909 года отец Сергий похоронил монахиню Веру; 27 июля 1911 года – дорогую духовную дочь и утешительницу монахиню Евникию. 5 мая 1912 года он погребал скончавшегося от легочной чахотки Георгия Шарова, тридцатипятилетнего сына монастырского диакона, а еще через три года напутствовал и хоронил его отца, диакона Василия Сименовича Шарова.