Размер шрифта
-
+

От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни - стр. 14

Правда, тут есть одна важная поправка. Проведенные в XX веке физические исследования показали, что все шесть углерод-углеродных связей в молекуле бензола на самом деле одинаковы: одинарные связи там невозможно отличить от двойных. Объясняется это тем, что электроны, образующие двойные связи, делокализованы (“размазаны”) по всему кольцу. И в результате все углерод-углеродные связи в бензоле не строго одинарные и не строго двойные, а как бы “полуторные” (см. рис. 1.5Б). На схемах органических молекул шестичленное углеродное кольцо с такой системой связей часто обозначают простым шестиугольником с кругом внутри (см. рис. 1.5В, Г). Эта структура – так называемое ароматическое ядро – есть во многих органических молекулах, в том числе и биологически активных. Ароматическое ядро, не входящее в состав никакой другой молекулы, – это просто бензол.



Жаль только, что Фридриха Августа Кекуле обычно упоминают в книгах в связи с формулой бензола и ни с чем другим. Тем самым его невольно недооценивают. Ведь Кекуле открыл не что-нибудь, а четырехвалентность углерода! Это одно из важнейших химических открытий XIX века, сильно повлиявшее на развитие не только химии, но и биологии.

Углеводороды, как правило, биохимически неактивны. Подавляющее большинство органических соединений, участвующих у живых организмов в обмене веществ, содержит как минимум еще и кислород, то есть к углеводородам никак не относится.

Спирты

Теперь давайте вспомним, что валентность кислорода равна двум. На языке химических символов это означает, что кислород может входить в органические соединения в виде группы – O–. Если же одну из валентностей кислорода займет водород, то получится группа – O – H, сокращенно просто – OH (черточку, обозначающую связь, в формулах часто опускают, это никак не влияет на их смысл). Группа – OH называется гидроксильной, а органические соединения, в состав которых она входит, – спиртами (см. рис. 1.6).

Самый простой из всех возможных спиртов – метиловый, или метанол. Он включает всего один атом углерода, к которому присоединены три атома водорода и гидроксильная группа. Формулу метилового спирта можно записать так: CH>3OH. Добавим, что группа – CH>3 называется метильной. Итак, молекула метилового спирта состоит только из метильнойи гидроксильной групп.

Если атомов углерода в молекуле больше одного, то получаются более сложные спирты – этиловый (C>2H>5OH), пропиловый (C>3H>7OH), бутиловый (C>4H>9OH) и так далее. В общем, любой спирт можно описать как соединение, состоящее из гидроксильной группы и углеводородного радикала (

Страница 14