Спорим, ты влюбишься?

В книге главная героиня, по имени Яна, решает посетить вечер встречи выпускников, что становится для нее не только способом провести время, но и возможностью привлечь внимание своей давней знакомой, старшеклассницы Лены Алфимовой. Хотя Яна по своей натуре скорее скептически относится к таким мероприятиям, она все же преодолевает внутренние сомнения и предвкушение насмешек со стороны сестры и отправляется на встречу. По прибытии на вечеринку Яна встречает своих бывших одноклассников, среди которых оказывается и Лена. У них завязывается разговор, в котором Лена предлагает сделать ставку на то, кто первым начнет новые отношения. Яна соглашается и выбирает в качестве "цели" Гордея Тихомирова — мальчика, который в школе не пользовался популярностью, но сейчас кажется ей интересным объектом для состязания. Так начинается их необычное состязание, в рамках которого они договариваются о пяти свиданиях без интимной близости. Это придает развитию сюжета элемент игры, но Яна все больше осознает абсурдность происходящего. Тем не менее, ей действительно интересно узнать Гордея поближе, что и служит основной мотивацией для ее участия в этой неординарной ставке. На вечеринке Яна пересекается с Гордеем и пытается установить контакт, чтобы загладить вину за прошлые обиды. Однако он выглядит отстраненным и не слишком охотно идет на контакт. В ходе их общения у Яны возникают неловкие моменты, но на какой-то момент ей удается разрядить атмосферу танцем, после чего они договариваются встретиться вне рамок вечеринки. На этом фоне разворачиваются и другие события: старая подруга Яны, Ленка, пытается помешать их отношениям, подбросив Яне провокаций, но она не поддается на провокации. Вечер наполнен смехом, разговором и танцами, но также есть и моменты напряженности, когда старые обиды и неразрешенные конфликты всплывают на поверхность. Вернувшись домой, Яна оказывается перед выбором: обсуждать с семьей возможную поездку на Кипр или продолжать новое начинание с Гордеем. Она принимает решение не отказываться от отпуска, понимая, что это не стоит ее интереса к отношениям с Гордеем. В итоге она решает в дальнейшем сосредоточиться на своих чувствах и возможности построить новые, искренние отношения, не забывая о веселой и динамичной атмосфере встречи выпускников.