Волхонка. Знаменка. Ленивка. Прогулки по Чертолью - стр. 2
Есть и другое мнение: название старинного урочища связано с находившимся здесь древним культовым сооружением, возникшим задолго до крещения Руси в 988 г. Сторонники этой точки зрения задались вопросом: не свидетельствует ли корень черт в слове Чертолье о явном влиянии древнего культа бога Перуна у славян-язычников? На месте святилища Перуна была впоследствии выстроена каменная церковь Ильи Обыденного, давшая название Обыденским переулкам. Это не случайно, поскольку культ святого Ильи-пророка заменил язычникам образ дохристианского Перуна.
Не исключен и третий вариант: название произошло от присутствия в овраге границы, то есть черты, разделявшей его, поскольку еще в первой четверти XVII в. здесь жили посадские люди и стояла податная Чертольская слобода.
Храм Святого Антипия, 1880-е гг.
В доисторические времена в урочище находилось древнее городище, затем, уже во времена Ивана Грозного, Чертолье входило в границы Белого города, отделенного от поселений Земляного города мощной кирпичной стеной толщиной в шесть метров. Городские поселения сложились здесь еще в XVII в., сюда же был переведен и Алексеевский монастырь.
Чертолье упоминается в известном указе Ивана Грозного об учреждении опричнины. Царь написал этот указ после того, как, отрекшись от власти, укрылся в Александровской слободе, бояре же отправились к нему депутацией, умоляя вернуться в Первопрестольную. Вот тогда Иван Грозный и подчинил «особное» владение себе, выделив его из «земщины». Москву он поделил между опричниной и земщиной; опричные бояре, дворяне и приказные люди отныне жили в опричнине, включавшей в себя местность от впадения Черторыя в Москву-реку до Никитской улицы, а именно: улицы Чертольская с Семчинским селом, Арбатская до Дорогомиловского «всполья», левая сторона Никитской, а людям, «которым в опришнине бытии не велел, и тех… велел перевести в иные улицы». Слобода опричников вместе с рынком и кладбищем занимала территорию от Пречистенской набережной до Большой Никитской улицы, там же находилось подворье Малюты Скуратова.
А во времена смуты и междуцарствия Чертолье считалось уже поповской вотчиной, за право жить в которой нередко разгоралась нешуточная борьба, поскольку местоположение древнего урочища имело стратегическое значение. Как пишет немецкий наемный ландскнехт (рыцарь) Конрад Буссов, служивший в Москве с 1601 по 1611 г., «попам, жившим близко от Кремля на Чертолье. пришлось уйти из своих домов и передать их немцам, чтобы те, в случае нужды, днем и ночью могли быстрее оказаться возле царя»