(«Замок Даноттар»). Вместе с ним на борту плыл главнокомандующий генерал сэр Редверс Буллер (1839–1908), а также корреспондент
Manchester Guardian Джон Блэк Аткинс (1871–1954). В беседах с Аткинсом Черчилль признается, что боится скорой кончины, поэтому он «должен сделать все, на что способен, до того, как мне исполнится сорок лет»
[48]. Следуя своим стремлениям, он захотел попасть в осажденный бурами Ледисмит. Однако, не сумев найти достойного проводника, военкор ограничился участием в разведывательных операциях на бронепоезде неподалеку от Эсткорта. Во время одной из вылазок бронепоезд попал в засаду. Черчилль принял активное участие в расчистке путей, подбадривая своим смелым поведением остальных. Также он убедил машиниста, который получил легкое ранение и хотел скрыться, остаться на боевом посту, заявив ему: «Пойми, в одном сражении пуля никогда не попадет дважды в одну и ту же голову». Из всего состава уцелел только паровоз. Всем места в нем не хватило, поэтому часть солдат побежала рядом с паровозом, укрываясь за его корпусом от обстрела противника. На одном из участков пути паровоз ушел вперед и солдаты отстали. Решив их подождать, Черчилль слез с паровоза. Пока он ждал отстающих, перед ним появилось двое буров. Черчилль хотел начать отстреливаться, но потянувшись к кобуре, обнаружил, что забыл свой маузер в вагоне машиниста. Побежав, он услышал, как вслед раздалось поочередно шесть выстрелов. Одна из пуль задела его, поцарапав руку. Понимая, что дальше так бежать небезопасно, он метнулся в сторону одного из холмов, надеясь найти там укрытие. Взобравшись по гребню, Черчилль выбежал как раз на неприятельского всадника. Сопротивление было бесполезно. Подняв руки вверх, наш герой закричал: «Сдаюсь!»
Черчилль готовил себя к славному и великому будущему, а вместо этого попал в плен! Его этапировали в Преторию, в государственную образцовую школу, временно приспособленную под тюрьму. Позже Черчилль скажет, что дни, проведенные в плену, стали «одними из самых монотонных и несчастных» в его жизни. В плену он встретил свое 25-летие, написав Кокрану: «Даже страшно подумать, как мало времени остается!» Черчилль все делал быстро, и находиться долго под охраной он также не собирался. Вместе с другими пленными он стал разрабатывать план побега, который не отличался оригинальностью, но манил своей простотой, сводясь к тому, чтобы в удобный момент перелезть через стену. Перед тем, как покинуть свое пристанище, он оставил директору тюрьмы письмо, в котором отметил, что находит его отношение к военнопленным «корректным и гуманным», а также благодарил его за «доброе отношение к моей персоне». Буры не оценили проявленной галантности, объявив за дерзкого англичанина награду в 25 фунтов – «живого или мертвого». Побег Черчилля породил целую серию небылиц, одна из которых заключалась в том, что он бежал, переодевшись в женское платье. Видимо уже тогда сложилось устойчивое мнение, что политики могут бежать только в дамском костюме. Хотя Черчилль тогда еще не был политиком
