Гражданский кодекс Российской Федерации. Постатейный комментарий к разделу III «Общая часть обязательственного права» - стр. 57
Для того, чтобы обязательства считались однородными, у них должен совпадать предмет (различаясь лишь по количеству), при этом срок исполнения таких обязательств должен быть определен как одновременный или к моменту исполнения обязательства, связанного с осуществлением сторонами предпринимательской деятельности, уже наступить. Если к моменту исполнения обязательства срок исполнения для одного обязательства уже наступил, а для другого – нет и по правилам ст. 315 ГК досрочное исполнение такого обязательства невозможно, то, несмотря на одинаковый предмет, обязательства не могут рассматриваться как однородные, и права выбора погашаемого обязательства у должника нет. В этом случае порядок погашения требований определяется по правилам п. 2 ст. 319.1 ГК.
Право указать погашаемое требование представляет собой должниковое право, которому корреспондирует кредиторская обязанность зачесть исполнение должника в счет указанного им требования. Право должника действует только в отношении выбора между однородными обязательствами перед одним кредитором. В случае если однородные обязательства должник имеет перед разными кредиторами, объединившимися по соглашению (ст. 309.1 ГК) в простое товарищество с целью оптимизации получения исполнения от одного должника, или у должника имеются разнородные обязательства перед одним кредитором, то должник не имеет права выбора, предусмотренного п. 1 ст. 319 ГК.
Право должника указать погашаемое требование может быть реализовано при исполнении им обязательства либо без промедления после исполнения. Период времени, в течение которого заявление должника считается сделанным без промедления, зависит от содержания обязательства, средств связи, используемых для направления волеизъявлений сторонами обязательства в соответствии с законом, соглашением сторон, обычаями, существом обязательства, деловыми обыкновениями, сложившейся между сторонами практикой. Если должник направил кредитору указание о требовании, подлежащем погашении, однако такое указание кредитор получил с опозданием, то по аналогии закона должны применяться правила ст. 442 ГК. Реализовать право выбора, предоставленное комментируемой статьей, должник может путем указания назначения платежа при составлении платежного документа (платежного поручения).
2. В соответствии с п. 2 комментируемой статьи, если должник не воспользовался правом определить, в счет какого обязательства он осуществил исполнение, порядок погашения требований зависит от наличия или отсутствия обеспечения исполнения. В силу закона приоритет имеют необеспеченные требования кредитора, т. е. те, для которых отсутствует законный или договорный залог, неустойка, поручительство, независимая гарантия или иные способы обеспечения. Это связано с тем, что права кредитора по обеспеченным требованиям при их добровольном неудовлетворении могут быть принудительно реализованы с большей степенью вероятности, и имущественные права и законные интересы кредитора будут надлежащим образом защищены. Эта норма нашла развитие и конкретизацию в абз. 3 п. 1 ст. 367 ГК применительно к поручительству.